Примерно с 5-4 вв. до н. э. на месте Дербента располагалось кочевая стоянка массагетских племён.
Примерно во 2 в. до н. э. на месте стоянки был построен город, известный в античных и средневековых источниках как Чола.
С конца 1 в. до н. э. Чола — столица племенного союза маскутов (массагетов), часто называемого в исторических источниках Царством Маскут.
С 1 в. н. э. Чола, как и всё царство Маскутов, в вассальной зависимости от царей Кавказской Албании.
В 6 в. н. э. сасанидский шах Кавад, подчинив маскутов власти Сасанидов, начал перестройку и укрепление Чолы.
В 6 в. н. э. сасанидский шах Хосров Ануширван полностью завершил перестройку крепости Чолы, заодно сменив её название на Дербент. Крепость охраняла проход между Кавказскими горами и Каспийским морем, находящийся на пути между Европой и Передней Азией, что и отражено в названии: иранское «дербенд» означает «узел дорог».
Какая-то часть евреев в этот период переселяется из Персии в Дербент. Начало становления общины евреев, первых монотеистов в регионе.
В 630-х гг. Дербент захватили хазары.
При великом князе Кавказской Албании, Джаваншире, Дербент, как и вся область Маскут, присоединён к Кавказской Албании.
С 652 Дербент в составе Арабского халифата. В городе строились мечети, сюда переселены 24 тыс. сирийцев, город разбит на магалы (кварталы), большая часть жителей обращена в ислам.
730 год — принятие иудаизма хазарами (предположительно, под влиянием евреев Дербента).
В VIII в. Дербент — крупный военно-политический центр Кавказа, в котором находилась резиденция наместника халифа. В 10 в., с распадом Арабского халифата, Дербент становится центром независимого эмирата.
С IX в. Дербент под влиянием государства Ширваншахов.
В 1071 город захватили турки-сельджуки.
С XII в. Дербент в составе государства Ширваншахов, находившегося в вассальной зависимости от Государства Великих Атабеков Азербайджана.
В XIII в. Дербент, как и всё государство Ширваншахов, завоёван монголами.
В XVI — начале XVIII вв. Дербент — в составе Сефевидского Ирана.
23 августа — 6 сентября 1722 г. — Пётр I в Дербенте.
С 1743 центр Дербентского ханства государства Сефевидов и Афшаров, резиденция Надир-Шаха.
В XVIII в. со смертью Надир-шаха Афшара хан Дербента провозгласил свою независимость.
В XVIII в. Дербент с ханством присоединён Фатали ханом Кубинским к Кубинскому ханству.
В 1796 завоёван русскими войсками (См. Штурм Дербента).
В 1806 Мехти II, шамхал Тарковский, стал и ханом Дербентским[34].
В 1813 присоединён к Российской империи.
В 1837 году открылось первое русское учебное заведение в Дагестане — Дербентское уездное училище.
С 1840 Дербент — уездный, с 1846 — посадский город.
В конце 1840-х гг. открылась мусульманская школа, переведённая в в 1855 году в Темир-Хан-Шуру.
С 1840-х гг. переживал быстрый экономический подъём, связанный, в частности, с выращиванием марены — растения, из которого получали дешёвый краситель. В XIX в. были развиты также садоводство, виноградарство и рыбный промысел.
В 1898 через Дербент прошла железная дорога Порт-Петровск (ныне Махачкала) — Баку.
С 70-х годов ХХ-го века - массовая репатриация евреев Дербента в Израиль, этот факт негативнейшим образом сказывается на экономическом, культурном и общественном облике города.
19 сентября 2015 г. — празднование 2000-ти летия г. Дербента (дата присвоение статуса «город»)

- Ссылка